Olaf Nicolai wuchs in Karl-Marx-Stadt, heute Chemnitz, auf. Sein Bruder ist der Musiker Carsten Nicolai.

Olaf Nicolai absolvierte von 1983 bis 1988 ein Studium der Germanistik mit anschließender Promotion an der Universität Leipzig. Das Thema seiner Doktorarbeit mit dem Titel Geste zwischen Expression und Kalkül.

Zur Poetik der Wiener Gruppe, worin er die Spannung zwischen Ausdrucksformen und ihre strategische Umsetzung untersuchte, findet sich auch in seinem eigenen künstlerischen Werk.

Seit Anfang der 1990er Jahre ist er mit Gruppen- wie mit Einzelausstellungen an inzwischen fast allen wichtigen Orten des zeitgenössischen Kunstgeschehens präsent.

Olaf Nicolai war sowohl auf der Documenta X (1997) wie auf den Biennalen 49 und 51 von Venedig (2001 und 2005) vertreten. Er erhielt mehrere Stipendien, darunter das der Villa Massimo in Rom (1998).

1996 bekam er den Botho-Graef-Preis, 1999 den Bremer Kunstpreis und im Jahr 2002 wurde er mit dem Kunstpreis Junge Stadt sieht junge Kunst der Stadt Wolfsburg ausgezeichnet.

Für seine gemeinsam mit Frank Bretschneider realisierte Arbeit In the Woods There Is A Bird… erhält Nicolai 2017 den Karl-Sczuka-Preis. Im Mai 2018 erhielt er den Wilhelm-Loth-Preis der Stadt Darmstadt.

Seit 2011 ist Olaf Nicolai Professor für Bildhauerei und Grundlagen des dreidimensionalen Gestaltens an der Akademie der Bildenden Künste München.

Olaf Nicolai ist Mitglied im Deutschen Künstlerbund. Er lebt und arbeitet in Berlin-Prenzlauer Berg.